Strochimie et mdicaments

éduSCOL
Stéréochimie et médicaments
Préambule
Extrait du programme d’enseignement spécifique de physique-chimie de la série scientifique en classe termin) Structure et transformation de la matière
Notions et contenus
Compétences exigibles
Représentation spatiale des molécules
Identifier les atomes de carbone asymétrique À partir d’un modèle moléculaire ou d’une diastéréoisomérie (Z/E, deux atomes de représentation reconnaître si des molécules Propriétés biologiques et stéréoisomérie. Extraire et exploiter des informations sur : • les propriétés biologiques de stéréoisomères, • les conformations de molécules biologiques, pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature. Résumé
À partir d’une situation problème (comparaison de deux médicaments), découvrir la notion de chiralité et son importance dans le monde du vivant. Mots clefs :
Chiralité ; carbone asymétrique ; énantiomérie ; médicament ; démarche d’investigation. Compétences abordées
Cette activité permet d’évaluer les compétences suivantes : 1 – non maitrisées
2 – insuffisamment maîtrisées
3 – maîtrisées
4 – bien maîtrisées
Compétences générales :
Rechercher, extraire et exploiter l’information Raisonner, argumenter et faire preuve d’esprit critique MEN/DGESCO-IGEN Août
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L’activité
Deux médicaments A et B des antiallergiques et ils sont prescrits, notamment, en cas de rhinite allergique saisonnière. Pourquoi ont-ils deux formulations différentes : 5 mg (de lévocétirizine) pour le médicament A et 10 mg (de cétirizine) pour le médicament B ? Vous présenterez votre démarche (hypothèse ; recherche ; interprétation ; conclusion) à l’oral. L’utilisation de modèles moléculaires ou d’un logiciel de modélisation peut s’avérer être un support utile à vos explications. Quelques remarques destinées aux professeurs :
Déroulements possibles :
On peut envisager de donner cette activité sans aucune connaissance sur la notion de chiralité Les hypothèses que pourront formuler les élèves : 10 mg est destiné aux personnes plus sensibles aux allergies ? Un des deux principes actifs est plus efficace que l’autre (ce qui est vrai mais trop vague) En recherchant sur internet, les élèves devraient aboutir à des termes qu’ils ne connaissent pas (chiralité, énantiomères) s’ils n’ont pas eu de cours correspondant avant. Le professeur peut aussi choisir de laisser à disposition le manuel de chimie, ce qui devrait faciliter les recherches. Lorsque les élèves n’ont pas l’habitude de ce type de démarche, il peut être intéressant de leur fournir une fiche d’aide à la rédaction, sur le modèle de celle fournie dans ce TP de seconde : Quelques éléments de réponse :
Le lévocétirizine est un nouvel antihistaminique commercialisé en France en avril 2003. Il s’agit en fait de l’énantiopur, l’énantiomère lévogyre du racémique cétirizine, commercialisé précédemment. L’énantiomère dextrogyre de la cétirizine est inactif, ce qui explique qu’un comprimé à 5 mg de lévocétirizine corresponde à un comprimé à 10 mg de cétirizine. Voir aussi :
Ministère de l’éducation nationale (DGESCO – IGEN)
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Physique-chimie – Classe terminale scientifique – Structure et transformation de la matière
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Source: http://cache.media.eduscol.education.fr/file/PC/87/2/stereochimie_222872.pdf